自从与丈夫大卫离婚后，玛吉·德莱尼开始着手经营自己的面包店。她和商业伙伴德文想再开一家店，希望能扩大规模，但前提是能获得更多曝光。玛吉必须照顾好她的两个孩子——16岁的艾玛和14岁的加里——因为大卫是个不负责任的父亲，尽管他安排了时间陪伴孩子们，却总是抽不出时间。当丧偶的母亲芭芭拉开始和一个叫里克的男人约会，艾玛对一个叫扎克的同学产生了初恋，而最重要的是大卫宣布他即将再婚时，玛吉意识到她是时候开始处理个人生活了。玛吉已经二十年没有约会了，所以进入约会圈说起来容易做起来难。丧偶的公关顾问迈克尔·泰勒，加里最好的朋友威尔的父亲，也是玛吉自己视为朋友的人，建议他们以朋友的身份一起练习约会，在舒适的环境中磨练约会技巧。当玛吉看着芭芭拉和艾玛经历约会的高潮和低谷时，她自己也和网上认识的男人约会，可能无法意识到迈克尔想要成为她生命中的下一个男人，在她生活的每个重要方面都陪伴着她，而不仅仅是在实践中。——Huggo